Nhận xét Terpenoid Là Gì – Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên Terpenoid

Phân tích Terpenoid Là Gì – Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên Terpenoid là ý tưởng trong bài viết hiện tại của chúng tôi. Tham khảo content để biết chi tiết nhé.

khử Khái niệm tinh dầu

Tinh dầu tên tiếng Anh là Essential Oil, là một hỗn hợp nhiều các hợp chất dễ bay hơi, có mùi đặc trưng tùy thuộc vào nguồn gốc nguyên liệu cung cấp. Cần phân biệt rõ tinh dầu với dầu ăn và dầu mỏ. Cho đến nay vẫn chưa có một sự thống nhất về định nghĩa tinh dầu. Người thì cho rằng tinh dầu là các chất thơm thu được từ thực vật, người khác cho rằng tinh dầu là sản phẩm thứ cấp trong quá trình trao đổi chất trong thực vật. Theo Martin Petozilka, Charles Ehret, tinh dầu là sản phẩm thu được bằng phương pháp cất lôi cuốn hơi nước từ nguyên liệu thực vật. Đa số tinh dầu có nguồn gốc từ thực vật và một số ít từ động vật (cầy hương, chồn hôi…) thường ở thể lỏng ở nhiệt độ phòng, rất dễ bay hơi mà không bị phân hủy. Các hợp phần trong tinh dầu hòa lẫn vào nhau, nếu một lượng tinh dầu nào đó là một khối đồng nhất (một pha) bắt đầu sôi ở một nhiệt độ phụ thuộc vào thành phần và tỉ lệ giữa các hợp phần.

Bạn đang xem: Terpenoid là gì

Khác với dầu ăn, thành phần của tinh dầu là những hợp chất thuộc dãy terpen, công thức chung là (C10H16)n và những dẫn xuất có chứa oxy của terpen như rượu, cetone, aldehyde. Còn dầu béo là các hợp chất thuộc dãy parafin, olefin… không thuộc dãy terpen. Dầu ăn không bay hơi với hơi nước nên không chưng cất được, dầu ăn sau khi tinh chế thường không có mùi thơm đặc trưng, trong quá trình bảo quản dầu ăn có thể có mùi do bị ôi khét, hư hỏng.

Tính chất của tinh dầu:

Tinh dầu thường tồn tại dạng thể lỏng ở nhiệt độ thường, mùi thơm, ít khi có màu trừ tinh dầu chứa aluzen có màu xanh, có tỉ trọng thấp so với nước, chỉ số khúc xạ cao. Tinh dầu bay hơi được, độ tan trong nước hay trong các dung môi rất khác nhau, phần lớn không tan, chính xác là ít hay rất ít tan trong nước. Tinh dầu là một hỗn hợp nhiều thành phần nên không có nhiệt độ sôi nhất định. Để nhận biết sơ bộ và đánh giá tinh dầu người ta căn cứ vào các hằng số vật lí như tỷ trọng (d), chiết suất (n), độ quang cực (α) và các chỉ số hoá học như chỉ số axit, chỉ số ancol, chỉ số cacbonyl, chỉ số este… của nó là xác định.

Phân loại tinh dầu

Người ta thường phân loại tinh dầu theo hai cách: phân loại theo nguồn gốc nguyên liệu để điều chế tinh dầu và phân loại theo thành phần chính của tinh dầu.

Phân loại theo nguồn gốc

Tinh dầu là một loại chất lỏng có mùi thơm thường được tách chiết bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước từ các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa và vỏ cây hoặc từ các thành phần khác của thực vật. Dựa vào nguyên liệu sản xuất để gọi tên tinh dầu, khi đó mùi của tinh dầu cũng đặc trưng cho mùi của nguyên liệu. Ví dụ như tinh dầu cam ngọt và mùi của tinh dầu này là mùi của quả cam ngọt, tinh dầu ngọc lan tây và tinh dầu có mùi là mùi của hoa ngọc lan tây…Cách phân loại này vừa nói được loại nguyên liệu dùng để sản xuất tinh dầu, vừa nói được mùi đặc trưng của tinh dầu cũng như của nguyên liệu và như vậy nó rất thuận lợi cho người dùng.

Phân loại theo thành phần chính

Căn cứ vào thành phần có hàm lượng lớn nhất hay tổng các thành phần có hàm lượng lớn để gọi tên tinh dầu. Ví dụ như tinh dầu màng tang (Litsea cubeba Lour) là tinh dầu terpenoid vì citral là thành phần chính của nó, một dẫn xuất oxy của monoterpen, chiếm trên 60%. Tinh dầu hương nhu trắng (Ocimum Gratisimum L.) có thành phần chính là eugenol (60% – 80%), một dẫn xuất của phenylpropan nên nó cũng là tinh dầu phenylpropanoid. Cách phân loại này không chỉ cho biết thành phần chính của tinh dầu mà còn cho biết thành phần chính thuộc loại hợp chất gì nên rất thuận tiện cho nhận thức và định hướng sử dụng tinh dầu. Tuy vậy, cách phân loại như trên chỉ là tương đối vì có nhiều loại tinh dầu không những có thành phần terpenoid mà còn có cả thành phần phenylpropanoit nữa. Ví dụ tinh dầu bạch đậu khấu (Mefristica fragram H.), ngoài thành phần terpenoid như pinerycamphen còn có cả myristixen là dẫn xuất của phenylpropan.

Xem thêm: Websphere là gì ?

Tinh dầu terpenoid

Trong thiên nhiên, số lượng tinh dầu terpenoid chiếm đại đa số. Wallach (1887) và Ruzica (1921) đã nghiên cứu cấu trúc phân tử của terpenoid và đi đến nhận xét rằng tất cả các phân tử của thành phần tinh dầu terpenoid đều được xây dựng trên cơ sở đơn vị isopren (C5). Nói cách khác là người ta có thể phân chia khung cacbon của các thành phần tinh dầu terpenoid thành các đơn vị isopren (C5) và như thế, tuỳ theo số đơn vị isopren trong cấu trúc phân tử mà người ta chia terpenoid thành các lớp chất khác nhau:

Hemiterpen được xây dựng từ 1 đơn vị isopren (C5);Monoterpen được xây dựng từ 2 đơn vị isopren (C10);Sesquiterpen được xây dựng từ 3 đơn vị isopren (C15);Điterpen được xây dựng từ 4 đơn vị isopren (C20);Sestoterpen được xây dựng từ 5 đơn vị isopren (C25);Triterpen được xây dựng từ 6 đơn vị isopren (C30);Politerpen được xây dựng từ nhiều đơn vị isopren (C5)n.

Theo L. Ruzika, các đơn vị isopren trong phân tử terpenoid thường liên kết “đầu đuôi” với nhau:

*

Phát hiện này không những thúc đẩy tìm kiếm quy luật chung của sự hình thành các phân tử terpenoid trong thiên nhiên trên cơ sở các đơn vị isopren mà còn giúp ích rất lớn trong việc xác định cấu trúc phân tử của các terpenoid mới tìm được và còn gợi mở sự tìm kiếm các đơn vị isopren thiên nhiên để tìm ra sự phát sinh sinh học (biogenesis) các terpenoid.

Sự phát sinh sinh học các terpenoid

Theo Folker (1956) và các nghiên cứu tiếp theo của Blocklynen, Dopjax đã làm tìm ra con đường sinh tổng hợp axit mevalonic và cơ chế chuyển hoá axit này thành các đơn vị isopren sinh học, làm cơ sở cho các quá trình sinh tổng hợp các terpenoid trong thiên nhiên. Quá trình này được J. Manh (1992) tóm tắt như sau:

Đầu tiên là sự ngưng tụ 2 phân tử axetyl-ScoA tạo thành axetoaxetyl-SCoA (I), tiếp theo là sự cộng hợp ái nhân của axetyl-ScoA khác vào phân tử xetoaxetyl-ScoA vừa tạo thành rồi thuỷ phân cho sản phẩm 3-hiđroxy-3-metylglutaryl-SCoA (II). Khử

sản phẩm thành hemithioaxetyl (III) và khử tiếp thành axit 3R-mevalonic (IV), axit này bị photphat hoá, decacboxyl hoá và loại nước để tạo thành isopentenyl pyrophotphat (V) (IPP) và dimetylallyl pyrophotphat (VI) (DMAPP) hay tạo thành IPP rồi đồng phân hoá thành DMAPP. Các đơn vị isopren hoạt động này là những nguyên liệu cho sinh tổng hợp các terpenoid trong thiên nhiên.

*

Hình 1.1 Sơ đồ sinh tổng hợp các “isopren hoạt động”

Tinh dầu phenylpropanoid (C6–C3)

Tinh dầu phenylpropanoid là tinh dầu mà thành phần chính là các dẫn xuất phenylpropan và được sinh tổng hợp từ phenylalanin. Số lượng loại tinh dầu này trong thiên nhiên không nhiều và phổ biến bằng tinh dầu terpenoid nhưng nó có giá trị kinh tế cao và có nhiều ứng dụng cho cuộc sống. Ví dụ tinh dầu hương nhu trắng (Ocimum Gratissimum L.) có chứa eugenol chiếm tới 70 – 73,5%, ở Nam Trung Quốc thành phần này lên tới 95%. Tinh dầu quế (Cinnamomum Cassia J.S. Presc) có thành phần chính là anđehit cinnamic (2) chiếm từ 70 – 95%. Tinh dầu xá xị (Cinnamomum porrecterum Kosteon Slee) có thành phần chính là Safrol (3) chiếm 90 – 96%. Vanillin (4) một thành phần phổ biến trong nhựa cây bồ đề (Stymax Pierc).

*

Hình 1.2. Sơ đồ sinh chuyển hoá phenylalanin thành các phenylpropanoid

Vai trò của tinh dầu trong đời sống thực vật

Với nguyên tố cacbon đánh dấu và các phương pháp khác, người ta đã chứng minh được rằng tinh dầu cũng như nhiều hợp chất khác trong cơ thể thực vật được sinh tổng hợp từ cùng một chất ban đầu, đó là axit axetic. Axit này chuyển thành Geranylpyrophotphat và Farnesylpyrophotphat; từ hai dẫn xuất này đã sinh tổng hợp ra hàng loạt chất khác nhau, đáp ứng nhu cầu và phát triển của cơ thể thực vật. Quá trình đó được Nicolaev mô tả như sau:

*

Hình 1.3 Sơ đồ chuyển hoá Geranylpyrophotphat và Farnesylpyrophotphat trong cơ thể sống (Nicolaev, 1968)

Người ta cũng chứng minh được rằng tinh dầu tham gia vào nhiều quá trình chuyển hoá trong cơ thể thực vật. Nó tồn tại trong thực vật không những ở dạng tự do trong các túi tinh dầu mà còn liên kết với các hợp chất khác nhau trong các mô của tế bào thực vật và như thế tinh dầu tham gia vào các quá trình trao đổi chất, quá trình sinh lý, sinh hoá trong cơ thể thực vật. Có người cho rằng tinh dầu tự do trong các túi tinh dầu là chất tiết của cơ quan tiết của thực vật, nhưng nhiều người cho rằng đó là chất dự trữ, chất bảo vệ. Còn tinh dầu liên kết với các chất khác trong các mô, các cơ quan khác nhau của thực vật là tinh dầu chuyển hoá, tinh dầu chức năng.

Theo P.X. Tanaxienco (1985), tinh dầu trong thực vật có các vai trò sau đây:

Bảo vệ: chống sâu bệnh, chống nấm, chống tàn phá của ngoại cảnh;Biến đổi sức căng bề mặt của nước trong cây, thúc đẩy sự vận chuyển nước, tăng hiệu quả của phản ứng enzyme.

Xem thêm: 0122 Là Mạng Gì – đôi đấu Số Top 1

Gần đây người ta cho rằng tinh dầu, nhất là phần nhẹ, phần có mùi là thông tin hoá học giữa các cơ thể sống trong giới thực vật và có khi đóng vai trò duy trì sự tồn tại và phát triển của thực vật, đặc biệt là tinh dầu của các loài hoa, chính nhờ mùi của tinh dầu của các loài hoa mà ong, bướm, côn trùng bị lôi cuốn để hưởng thụ nên chúng chuyển từ hoa này sang hoa khác, từ hoa đực sang hoa cái, mang theo các nhuỵ hoa làm cho quá trình thụ phấn thêm kết quả và thực vật thêm phát triển.

Chuyên mục: Hỏi Đáp